La plus ancienne localité du district est Czersk. Elle a reçu les privilèges urbains vers le milieu du XIVème siècle . La charte, confirmée en 1386, fut supprimée en 1869. Piaseczno est ville depuis 1429, Tarczyn depuis 1353, et Góra Kalwaria depuis 1670. Skolimów-Konstancin a reçu le statut de ville en 1952, et Jeziorna en 1962 Le 1er janvier 1969 la ville de Konstancin-Jeziorna a été créée par la fusion de ces deux localités.
Le district de Piaseczno appartenait jusqu 'en 1526 au le duché de Mazovie, ensuite il fut incorporé au Royaume de Pologne, à la voïévodie de Mazovie.
Le chef-lieu, Czersk, était le lieu où siégeait le tribunal de justice. C’est également là que se tenaient les diétines de la noblesse. Après le troisième partage de la Pologne, en 1795 les tribunaux de Czersk ainsi que les archives ont été transférés par les Prussiens à Góra. Le Tribunal de la Paix pour le district de Czersk y fut créé. Piaseczno, de même que les autres localités du district de Varsovie, étaient du ressort du Tribunal de la Paix de Varsovie. En 1845 le tribunal a été transféré de Góra à Grójec.
Avant le partage de la Pologne, les paroisses de la Mazovie du sud faisaient partie du diocèse de Poznañ (archidiocèse de Mazovie), et depuis 1798 du diocèse de Varsovie.
Aux XVIème -XVIIIème s. Czersk et Piaseczno avec les villages voisins constituaient la starostie non urbaine (seigneurie faisant partie du domaine royal), appartenant aux biens royaux, donnés en bail aux starostes. Les villages Jeziorna et Okrzeszyn se trouvaient dans les frontières de starostie varsovienne. De 1670 à 1795 la ville de Góra appartenait aux évêques de Poznañ et portait le nom de Nowa Jerozolima (Nouveau Jérusalem). Les autres villages appartenaient à la noblesse.
De 1796 à 1814 Piaseczno se trouvait dans le district de Varsovie, Czersk et Góra dans le district de Czersk avec pour chef-lieu Grójec. Dans les années 1867-1879 Góra Kalwaria était le chef-lieu du district (powiat de Góra Kalwaria).
Après l’insurrection de janvier, le tsar a révoqué les privilèges urbains à Piaseczno en 1869 et à Góra Kalwaria en 1883. Elles ont retrouvé le statut de ville en 1916 sous l’administration allemande.
Suite à un oukase de 1864, le servage y a été aboli , et les paysans ont reçu des terres.
Depuis le Moyen Âge le territoire de l’actuel district de Piaseczno était sillonné par deux voies de communication : de Varsovie par Jeziorna à Czersk ainsi que la „voie de Warka” de Varsovie via Piaseczno à Warka. Dans la deuxième décennie du XIXème s. avec les fonds du gouvernement a été créé une nouvelle voie - dite « voie de Pu³awy » - dont une partie est constituée par l’actuelle rue Pu³awska. Après l’ouverture de la nouvelle voie, l’ancienne „voie de Warka” a perdu son importance et s’est transformée en chemin vicinal.
La ville de Góra - à partir de 1867 Góra Kalwaria - dès le début du royaume du Congrès jusqu’à la fin de 2001 etait une ville de garnison. Différentes formations militaires y stationnaient et dans la deuxième décennie du XXème s. Góra Kalwaria était le siège de l’Ecole Centrale de la police des frontières .
Pendant des siècles la population locale s’occupait d’artisanat, d’agriculture et de commerce. Le long de la rivière Jeziorka fonctionnaient des moulins à eau. En 1760, à Jeziorna un moulin à blé et à papier a été édifié. Il a servi d’amorce pour une future papeterie. Dans les propriétés on édifiait des brasseries, des fabriques d'alcool et des fabriques de briques qui approvisionnait le marché local
A la charnière des XIXème et XXème siècle des lignes de chemins de fer (de type « voie ferrée étroite ») furent construites. Elles desservaient entre autres le trajet Varsovie - Góra Kalwaria. Le tronçon Piaseczno par Grójec à Nowe Miasto sur Pilica - dans le district de Grójec - est classé monument historique. Il est long de 72 km. (le service commercial de voyageurs a été arrêté en 1991, et le service de marchandises en 1996).
Au XXème siècle le terrain de l”actuel district a été coupé par deux voies ferrées : Varsovie - Radom - Cracovie en 1934 et Skierniewice - £uków (avec un pont sur la Vistule à Góra Kalwaria) en 1953.
Des localités ont été détruites pendant la guerre contre la Suède (1600-1629) (c’est alors que le château de Czersk a été réduit en ruines), pendant la guerre contre Moscou au XVIIIème, lors de la révolte de Tadeusz Ko¶ciuszko. La plus grande bataille dans l’histoire de ce district - bataille entre l’armée polonaise et l’armée russe - s’est déroulée à Go³ków les 9 et 10 juillet 1794.
D’importants combats se sont déroulés sur ces terrains au cours de la Ire Guerre mondiale. Apres les combats germano-russes en automne 1914 et en été 1915 ont été créés de nombreux cimetières militaires dans tout le district.
La période de la IIe guerre mondiale a douloureusement marqué le district. A l’automne 1940 les Juifs de la région ont été emprisonnes dans les ghettos à Piaseczno et à Góra Kalwaria. En février 1941 ils ont été tous déportés dans le ghetto de Varsovie. Les autorités nazies on fait venir à leur place des familles polonaise de Poméranie incorporée au Reich. Les forêts de Chojnice ont servi d’abri pour les maquisards et pendant l’Insurrection de Varsovie constituaient l’arrière-pays de Varsovie.
Parmi les plus importants monuments historiques du district il faut citer les ruines du château de Czersk du XVème s., les églises à Piaseczno, à Góra Kalwaria, Pra¿mów et à S³omczyn, hôtels de ville à Piaseczno et à Góra Kalwaria, manoirs du XIXème s. à Piaseczno - à Chyliczki, à G³oskowie, à Wola Go³kowska, à Brze¶æce, à Turowice, à Obory, à Pra¿mów, à Wola Pra¿mowska, moulins à vent à Linin et à £êg, les plus anciens cimetières catholiques à Piaseczno et à Góra Kalwaria, les cimetières juifs à Piaseczno et à Góra Kalwaria, l’ancienne papeterie à Konstancin-Jeziorna, certaines villas à Piaseczno - à Zalesie Dolne, à Konstancin-Jeziorna, à Zalesie Górne.
Jusqu’au partage de la Pologne, le district appartenait à la voïvodie de Mazovie, dans les années 1796-1806 au département varsovien de la province de Prusse du Sud et pendant la période du Royaume du Congres de 1807 à 1814 il appartenait toujours au département varsovien. Pendant la Ire et IIe Guerre mondiales il a fait partie du Gouvernement Général. De 1945 à 1975 il a fait partie de la voïvodie de Varsovie, dans les années 1975-1998 de la voïvodie varsovienne, et depuis 1999 se trouve dans la voïvodie de Mazovie.
Ewa et W³odzimierz Bagieñski
Projekt, wykonanie - Mariusz Kleæ: Polsko - Japoñska Wy¿sza Szko³a Technik Komputerowych w Warszawie